Quimica Organica - Nomenclatura

¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura Orgánica?

•A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemática.•Nombres “triviales”o “comunes”que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.

Nomenclatura IUPAC

• 1892 Se diseñó un Sistema de Nomenclatura: Sistema Ginebrao Sistema IUPAC.
• Cada compuesto distinto debería tener un nombre “único” e “inequívoco”.
• InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

• El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC.                            

         PREFIJO : posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula.
          SUSTANCIA PRINCIPAL: Parte Central de la molécula.
          SUFIJO : Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

Prefijo-Sustancia Principal-Sufijo

¿Dónde están los sustituyentes?                                       ¿A que familia pertenece?

   

HIDROCARBUROS

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:

· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

 ALCANOS

Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).

•Alcanos lineales    (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios).
•Alcanos ramificados  ( contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).

 

a) ALCANOS LINEALES

Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son:

a)El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal.

b)La terminacióno sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

En el caso de los alcanos, el sufijosiempre es  -ano.

Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son met-,et-, prop- y but- respectivamente. 

Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz

En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n= al número total de átomos de carbono en el compuesto)

RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS

El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminalde un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación -"ano", del nombre del hidrocarburo, por -”il(o)”.

 
El átomo de carbono con la valencia libre recibe el número 1. Esta clase de radicales se conoce como normales, de cadena lineal, o alquílicos.

ALCANO                                                         RADICAL ALQUILICO

En español generalmente se utiliza el término alquiloal referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquilse emplea cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes.

b) ALCANOS RAMIFICADOS

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

 
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.